Ο Ορέστης Ματσούκας έχει σπουδάσει Επιχειρηματικό Σχεδιασμό και Πληροφοριακά Συστήματα, ενώ έχει εργαστεί τόσο στην Ελλάδα, όσο και σε χώρες της Ανατολικής Ευρώπης, όπως η Ρουμανία, η Σερβία και η Σλοβακία, σε projects που αφορούσαν κυρίως την επιχειρηματική ανάπτυξη των εκεί αγορών.

Από το 2011 δραστηριοποιείται κυρίως στην Ελλάδα, ως επιχειρηματίας στον τομέα των καινοτομικής επιχειρηματικότητας (startup) και ως Business & Community Developer.

Το 2011 ορίστηκε συντονιστής της Παγκόσμιας Εβδομάδας Επιχειρηματικότητας (GEW) για την Ελλάδα και από το 2012 είναι διοικητικό μέλος του Συνδέσμου Νέων Επιχειρηματιών (ΕΣΥΝΕ) Αθηνών.

Το 2013 έγινε επικεφαλής του Κέντρου Προώθησης Νεανικής Επιχειρηματικότητας και Τεχνολογίας (ΚέΠΝΕΤ) και τακτικό μέλος της Ένωσης Ελληνικών Startup (HSA).

Από το 2013 είναι συντονιστής του StartingUP, της πρωτοβουλίας για τον Εκδημοκρατισμό της Επιχειρηματικότητας, και εισηγητής των Ημερίδων Φοιτητικής Επιχειρηματικότητας που έχουν ήδη διοργανωθεί σε αρκετά εκπαιδευτικά ιδρύματα της Ελλάδας.

Έχει συνδιοργανώσει και συντονίσει πολλές εκδηλώσεις που αφορούν την επιχειρηματικότητα, σε συνεργασία με θεσμικούς φορείς, όπως είναι το Ευρωκοινοβούλιο και η Ευρωπαϊκή Επιτροπή. Το 2015 ανέλαβε επικεφαλής του GaragErasmus στην Αθήνα, του επιχειρηματικού και επαγγελματικού δικτύου για τη γενιά Erasmus, και το 2016 συνδιοργανωτής του Startup Europe.

Είναι ιδρυτής, μεταξύ άλλων, της Orama Group και του FindUP.

Από το 2016 είναι πρόεδρος του Ελληνικού Συνδέσμου Νέων Επιχειρηματιών Αθηνών.