Ο Δημήτρης Καλούπης σπούδασε Ηλεκτρονικούς Υπολογιστές (Computer Sciense) και Θέατρο και εργάζεται ως στέλεχος σε εταιρία στον χώρο της εστίασης με ευθύνη του τμήματος πωλήσεων.    

Είναι μέλος του  Σώματος Ελλήνων Προσκόπων από το 1983 (σαν ανήλικος). Από το 1995 είναι Ενήλικο Στέλεχος (εθελοντής) του Σώματός Ελλήνων Προσκόπων.

Διατέλεσε διαχρονικά Υπεύθυνος(Αρχηγός) για ομάδες παιδιών ηλικίας Δημοτικού (Λυκόπουλα) ηλικίας Γυμνασίου (Πρόσκοποι) και ηλικίας Λυκείου ( Ανιχνευτές).  

Από το 2007 είναι Υπεύθυνος σε ομάδες Ενηλίκων Στελεχών του Σ.Ε.Π που πραγματοποιούν δράσεις για παιδιά σε τοπικό επίπεδο και υπεύθυνος για την ανάπτυξη του Προσκοπισμού σε Περιφερειακό Επίπεδο.  

Από το 2013 έχει την ευθύνη της ανάπτυξης του Προσκοπισμού σε πανελλαδικό επίπεδο. Είναι μέλος της Ένωσης Εκπαιδευτών Ενηλίκων Ελλάδας και μέλος του προσωπικού εκπαίδευσής του Σ.Ε.Π.